Tidak seperti pada sekolah pada umumnya, Sekolah Swasta Hyakkaou mempersiapkan siswa-siswinya untuk kehidupan nyata dimasa depan. Dan karena banyak siswa disekolah ini adalah anak-anak dari keluarga yang kaya raya, sekolah ini memiliki aktifitas yang tidak dimiliki sekolah lain. Jika pada siang hari sekolah ini berjalan seperti sekolah biasa pada umumnya, namun pada malam hari sekolah menjadi sarang perjudian bagi para siswa disini. Dengan perjudian diharapkan para siswa mampu menangani masalah keuangan pada nantinya.

Cerita anime ini sendiri berfokus pada salah satu murid pindahan bernama Yumeko Jabami yang cantik dan naif, dan siap untuk merasakan sekolah Hyakkaou. Jika siswa lain bermain judi untuk kemenangan, berbeda dengan Yumeko yang berjudi untuk merasakan sensasi dari gambling. Dan cara perjudian yang ia lakukan pun sangat gila, bahkan rela mempertaruhkan apa saja untuk berjudi.